Parallels Desktopは、Mac OSをアップグレードしてもアクティベーションを再実行する必要はありません。アップグレードしても、すでにライセンスされたバージョンを使用できます。ただし、Parallels Desktopのメジャーアップデート（例：バージョン15から16へのアップデート）は有料です。つまり、Mac OSをアップグレードしても、Parallels Desktopを買い直さなくても使用できますが、メジャーアップデートがある場合は新しいバージョンを購入する必要があります。それに関連して面白いジョークは、以下の通りです。

ジョーク：なぜParallels Desktopはソフトウェアのバージョンアップデートのたびにお金が必要なのか知っていますか？それはParallels Desktopが、バージョンごとにユーザーのWindowsの願いを叶えるからです！新しいバージョンにアップグレードすると、Windowsがさらにパワフルになり、あなたの願いが叶うかもしれません！